【長年勤めた会社を辞める勇気】転職で後悔しない3つのポイントを徹底解説！

10年、20年と長年勤めたからこそ出てくる会社への不満ってありますよね。例えば、「会社の方針と合わない」「人間関係のトラブル」「自分に対する評価」など積もり積もったものや、勤続年数が長い方ならではの不満もあるでしょう。

しかし、辞めたいと思っても「この会社を辞めても、転職先があるだろうか」と辞める勇気が出ない方もたくさんいます。

でも大丈夫！転職は今からでも遅くありません。そこで、今の会社で長年勤めてきた30代、40代の方が転職で後悔しないために3つのポイントをご紹介します。

僕自身、積み上げてきたものを手放す怖さと、このまま我慢して働き続ける怖さ、どっちも抱えながら「辞めていいんかな」と何度も足踏みしてきた人間や。だからこそ、今悩んでいるあなたに伝えたいことがある。

この記事を書いた人｜ハリピン（HSS型HSP当事者）
刺激は欲しいのに人一倍繊細で疲れやすいHSS型HSP当事者。転職を重ねながら「自分に合う働き方」を模索してきた経験をもとに、同じように悩む方へ当事者の視点で「HSPとお仕事と私」を運営・発信しています。

【長年勤めた会社を辞める勇気】転職は今からでも遅くない！

この記事に辿り着いたあなたは、長年勤めた会社に不満を持ちつつも

次の会社でうまくいかなかったらどうしよう

やっぱり前職がよかったって後悔しそうで怖い

と辞める勇気が出ない悩みを抱えていませんか？勤続年数が長くなるほど、年齢や転職に対する不安が大きくなってしまいますよね。

しかし、そんなあなたに伝えたい！実は転職するのは今からでも全然遅くないんです！

逆に勤続年数の長さはあなたの武器。採用側からすると「入社後も長く働いてくれそう。信用できる人だ！」と好印象になります。

とはいえ、長年勤めた会社を辞めると後悔しそうで怖い気持ちもあるでしょう。そこで長年勤めた会社を辞めた経験がある方の声をみてみましょう。

長年勤めた会社を辞める 理由「後悔してる？」経験者の声

ネットを探してみると、こんな質問が寄せられていました。

「長年勤めた会社を辞めた人に質問です。辞めて後悔することってありましたか？それとも、辞めてせいせいしましたか？」

この質問に対して以下のような回答がありました。

19年勤めた会社を昨年辞めました。初めは「もう会社に行かなくていい」とスッキリした気持ちでした。でも次の仕事を探さないといけないと思い始めると「続けていればこんなにモヤモヤした気持ちにならなかったかも」と思う自分もいます。

去年の夏、12年働いた職場を退職しました。理由は一概にはいえませんが、とにかくもう我慢できなくて辞めました。退職後はものすごくスッキリ！もう思い出したくもないくらいです。後悔はありません。在職中の仕打ちを考えたら私が辞めて困ってる人たちが想像できてむしろいい気味です。

人間関係が原因で17年働いた会社を辞めました。しかし辞めてからなかなか仕事が見つからず苦労しています。あの時もっと話し合いをしていればと退職してしまったことを後悔しています。

全く後悔していない人もいれば、最初はスッキリしていたけれど今は後悔している人など様々ですね。

長年勤めた会社を辞めて後悔する人のパターン

1番大事なのは、もしあなたが退職した時に後悔しないこと。そこで、退職後に後悔する人のパターンを理解しておきましょう。

【長年勤めた会社を辞めて後悔する人のパターン】
勢いで仕事を辞めてしまった
なかなか仕事が見つからず生活が厳しい
焦って転職先を決めてしまった

経験者の声でもありましたが、後悔している人は、退職後に仕事が決まらず不安になっていたり、生活が厳しくなっているケースが多いです。

また、転職できていても「早く次を見つけないと」という焦りから転職先を決めてしまって後悔する方もいます。

こうして後悔している人のパターンを知ると、後悔しないために、どうすべきかみえてきます。

勢いで仕事を辞めてしまった→やるだけやってから退職する
なかなか仕事が見つからず生活が厳しい→転職先を決めてから退職する
焦って転職先を決めてしまった→転職先を吟味する

上記のようにすれば、後悔する確率をかなり軽減できます。

次の章では後悔しないための具体的な3つのポイントをみていきましょう。

【長年勤めた会社を辞める勇気】後悔しないための3つのポイント

後悔する人のパターンを踏まえて、長年勤めた会社を辞めて後悔しないためのポイントは次の3つです。

• やり残した仕事を作らない
• 退職の前に転職活動を始める
• 定年までこのまま働く未来をイメージする

それぞれみていきましょう。

やり残した仕事を作らない

「あの時こうすればよかった」これは後悔する時よく思い浮かぶフレーズですね。

やり残した仕事や、やろうと思っていたけどやらなかったことが多ければ多いほど、後悔してしまいます。

辞める時は「もうこの会社でできることは全部やった！」と思えるように仕事だけでなく職場の人間関係などできる限りのことはやってから退職しましょう。

誰だって仕事で嫌なことがあったり、人間関係でうまくいかないと辞めたくなってしまうものです。しかし、その一時的な感情の勢いのまま退職するのは後悔する大きな要因。

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「できるだけのことをやってみる」というワンクッション置く時間を作りましょう。

退職の前に転職活動を始める

退職して後悔している理由は「退職したのに、仕事が見付からない」ことがほとんどです。

これは、転職活動をする前に退職してしまっているから起きてしまいます。

しかし、「次の仕事が決まらなくて退職を後悔すること」を避けるのは簡単。退職する前に転職活動をすれば良いだけのことです。

在職中から時間をかけて転職活動をすれば、次の仕事がない心配はなくなります。また、焦って転職先を決める必要もないので、しっかり転職先を吟味することも可能。

「退職するなら転職先を決めてから」このことを頭に置いておきましょう。

定年までこのまま働く未来をイメージする

最後のポイントはあなたが退職する勇気を持つためのポイントです。後悔の中には「辞めたいのに、チャレンジしない後悔」もあると思います。

また、勤続年数が長いあなたは、年齢を気にして「転職は難しいよな」と思っている節もあるでしょう。

そこで、定年までこのまま働く未来をイメージしてみてください。

その未来は明るいですか？不満を持ったまま耐え続けられますか？

大切なのは、退職を後悔しないか心配するのではなく「退職してよかった」「勇気を出して転職してよかった」と思えるように行動することです。

あなた次第で未来は変えることができます。後悔しないためには、行動を起こすことも必要です。

とはいえ、気持ちが決めきれない日もありますよね。辞める勇気も続ける元気も湧かないときのモヤモヤとの向き合い方を、辞める・続けるを考える材料としてまとめています。

30代・40代でも転職できる！！

と転職に後ろ向きな方も多いと思います。

勤続年数が長いともちろん年齢も30代から40代。転職が難しいんじゃないかという心配もよくわかります。

確かに以前は30代後半、40代の転職は難しいとされていました。しかし、最近は転職が当たり前の時代となり、30代・40代の転職事情も大きく変わっています。

ここで30代、40代の転職に関する面白いデータがあるのでご紹介しましょう。

転職で年収が上がった人が最も多いのは40代

転職業界大手のマイナビによると、転職で年収が上がった人が最も多いのは40代男性で44.8％。次いで30代男性の41.5％となっています。

これは、転職市場において30代、40代の実務で培ったスキルと経験が高く評価されていることが理由です。

つまり、あなたの長年会社に勤めた実績は大きな武器となり、即戦力として採用したい企業もたくさんあります。

転職動向調査 2022年版（2021年実績）

専門スキルを持つ人材はどの年代でも採用される

さらに、企業の採用理由の調査では「専門スキルを持つ人材の獲得」が最も多く、年代関係なく採用されています。

また、採用スタンスも「即戦力になる人材を重視」する企業が59.2％。そのため経験豊富な30代、40代を歓迎する企業も多いです。

長年今の会社で経験を積んだあなたは若手にはないスキルと、即戦力になれる実力を評価される可能性が大いにあります。

企業人材ニーズ調査2021年版 

長年勤めた会社を辞める前に、お金と手続きだけは確かめておこう

「辞める勇気は出てきた。でも、辞めたあとの数か月がどうなるのか、実はよく分かっていない」

8年でも、10年でも、20年でも、長く勤めた人ほど会社を辞めた経験が少なく、辞めたあとのお金や手続きが見えにくいものです。見えないから怖い。その怖さは、先に確かめてしまえば小さくなります。

退職金は「あるか」から、会社の規程で確かめる

退職金は、どの会社にも必ずあるものではありません。会社が制度を設ける場合に、対象になる人の範囲、金額の決め方・計算方法、支払いの時期を就業規則に書くことになっています（厚生労働省「確かめよう労働条件」）。

つまり、勤続年数がどれだけ長くても、自分に出るかどうか・いくらになるかは会社の規程次第です。辞める日を決める前に、就業規則か退職金規程（無ければ雇用契約書や労働条件通知書）で自分が対象かを見ておく。これだけで、辞めたあとの生活の見立てが変わります。

失業保険は、年齢・加入期間・辞める理由で変わる

辞めたあと、次の仕事が決まるまでの支えになるのが雇用保険の基本手当（いわゆる失業保険）です。ハローワークの案内では、受け取れる日数（所定給付日数）は、離職した日の年齢、雇用保険の被保険者だった期間、離職の理由などによって決まるとされています。受け取るには、離職日以前の2年間に被保険者期間が通算12か月以上あることなどの条件もあります（ハローワークインターネットサービス「基本手当について」）。

ここで大事なのは、勤続が長い＝自分は何日受け取れる、と思い込まないこと。同じ年数でも、辞める理由や年齢で扱いが変わるからです。自分の場合にどうなりそうかは、辞める前に管轄のハローワークで目安を聞いておくと、退職日を決めるときの迷いが減ります。

「長く勤めたのに、辞めたら何も残らないのでは」という不安は、規程を見てハローワークで聞いておくと、「何が出そうで、何が出ないか」という具体に近づきます。それでもやっぱり辞めると決めたなら、それは勢いではなく、確かめたうえで選んだ退職です。

※金額や受け取れる期間は人によって違います。個別の条件は、会社の人事担当・ハローワークなどの公的窓口で確認してください。

勇気を出してまずは転職活動を始めることから始めよう

最後に当記事のおさらいをしましょう。

• 転職は今からでも遅くない
• 長年勤めた会社を後悔するのは転職先が決まらないから
• 退職を後悔しないポイントは「やり残した仕事を作らない」「退職する前に転職活動」「このまま働く未来を考えてみる」
• 30代40代でも転職できる

長年勤めた会社を辞めるのは勇気が入ります。しかし、思い切って一歩踏み出せば未来は必ず変わります。後悔する心配よりも、「転職してよかった」と思えるようにがむしゃらになってみませんか？

勇気を出して転職活動を始めましょう。

辞める勇気が出たら、次は進め方です。HSP当事者が実際に使って比較した転職エージェントのまとめをどうぞ。1人で抱えないことが後悔しない転職の近道です。